A propriedade HttpContext proveniente do controller está disponível em todos os serviços.

A propriedade LocalHttpContext está disponível para acesso direto de qualquer serviço, podendo dai obter dados do contexto da aplicação, como o Request, Response, User, etc.

Veja como é simples acessar o SessionRequest.

public class UserService : FluentService<User>
{
    public IPrincipal GetUserId()
    {
       return LocalHttpContext.User;
    }
}

A propriedade LocalHttpContext é a mesma obtida no controller acessando diretamente HttpContext.